Terminale S

Transformations en chimie organique - aspect macroscopique

1.

Modification de structure de molécule

Pour fabriquer une grande partie des matériaux qui nous entourent, les carburants, les médicaments, etc., l’industrie chimique doit modifier les structures des espèces chimiques dont elle dispose en modifiant leur chaîne carbonée ou leurs groupes caractéristiques.

A.

Modification de la chaîne carbonée

Raccourcissement de la chaîne carbonée

Définition

Le craquage permet de fragmenter les molécules d’hydrocarbures.

Le craquage catalytique consiste à casser, en présence de catalyseurs, les molécules d’hydrocarbures à longue chaîne carbonée en molécules plus petites dont certaines possèdent une double liaison.

Dans l’industrie, ce craquage est réalisé à la pression atmosphérique, vers 500°C en présence de catalyseur.

Ainsi le craquage de l’hexane peut donner du propane et du propène : CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3+CH3CH=CH2CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_3 + CH_3-CH=CH_2

Définition

Pour privilégier la transformation des alcanes en alcènes, la réaction est réalisée vers 800°C, sous une pression proche de la pression atmosphérique en présence de vapeur d’eau : c’est le vapocraquage.

Le vapocraquage est un craquage d’alcanes en présence de vapeur d’eau afin d’obtenir des alcènes.

Le vapocraquage du butane conduit à l’éthène et au dihydrogène : CH3CH2CH2CH3CH2=CH2+H2CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \rightarrow CH_2=CH_2 + H_2

Modification de la structure de la chaîne carbonée

Ces modifications sont réalisées, à pression et température élevées en présence de catalyseurs, lors du reformage.

Elles permettent d’obtenir, à partir d’hydrocarbures légers, des essences plus performantes, des dérivés benzéniques et du dihydrogène. C’est le cas de trois types de réactions :

Allongement de la chaîne carbonée

B.

Modification du groupe caractéristique

Rappel : l’oxydation d’un alcool I peut donner un aldéhyde puis un acide carboxylique, l’oxydation d’un alcool II peut donner une cétone.

2.

Catégories de réactions en chimie organique

A.

Réactions de substitution

Définition

Dans une réaction de substitution, un atome (ou un groupe d’atomes) est remplacé par un autre atome (ou groupe d’atomes).

Typiquement les réactions de substitution seront de la forme : A+BC+DA + B \rightarrow C + D

Exemple

Le nitrobenzène est synthétisé à partir du benzène et l’acide nitrique par une substitution d’un HH par un groupe NO2NO_2 : C6H5H+HNO3C6H5NO2+H2OC_6H_5-H+HNO_3 \rightarrow C_6H_5NO_2+H_2O

B.

Réactions d'addition

Définition

Dans une réaction d’addition, des atomes ou des groupes d’atomes, sont ajoutés aux atomes d’une liaison multiple.

Typiquement les réactions d’addition sont de la forme : A+BCA+B \rightarrow C

Exemple

Addition du dihydrogène sur l’éthanal : CH3CH=O+H2CH3CH2OHCH_3-CH=O + H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-OH

C.

Réactions d'élimination

Définition

Dans une réaction d’élimination, des atomes ou des groupes d’atomes portés par des atomes adjacents, sont éliminés pour former une liaison multiple.

Typiquement les réactions d’élimination sont de la forme : AB+CA \rightarrow B+C

Exemple

Élimination du dihydrogène de l’éthanol : CH3CH2OHCH3CH=O+H2CH_3-CH_2-OH \rightarrow CH_3-CH=O + H_2

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