Première S

Isomérie Z/E

Exemple

Géométriquement, prenons l’exemple du but-2-ène. On peut le représenter de deux façons différentes puisque la liaison double est rigide :

but-2-ène

Deux représentations du but-2-ène

Propriété

Dans le cas de la présence d’une liaison double, il se forme alors systématiquement des isomères de position.

Lorsqu’il y a une liaison simple, il est possible de faire tourner les atomes autour de la liaison.

La liaison double est elle, rigide, créant ainsi deux molécules différentes dans leur position mais pas dans leur formule : ce sont des isomères.

A noter qu'il faut qu'il y ait des groupements différents de l’hydrogène sur les deux atomes concernés par la double liaison :

  • Si les groupes sont du même côté, c’est l’isomère Z (Zusammen).
  • Si les groupes sont sur des côtés opposés, c’est l’isomère E(Entgegen)
Remarque

Il est possible de passer d’un isomère à un autre en l’éclairant ; c’est la photo-isomérisation.

La lumière va apporter de l’énergie pour casser la double liaison, faire tourner la molécule, puis reformer la double liaison.

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